Keto-enol tautomerism of ethyl acetoacetate (ethyl 3-oxobu-tanoate)

Principe

La tautomérie céto-énol est comprise en chimie comme l'équilibre entre la forme structurelle d'un aldéhyde et d'une cétone (les composés doivent être des isomères de constitution). Le nom "énol" reflète la double liaison (-en) et le groupe OH (-ol) dans la structure moléculaire.

Dans cette expérience, les élèves apprennent une méthode simple de détection des liaisons doubles et multiples dans les substances organiques et également à détecter la tautomérie céto-énol pour l'acétoacétate d'éthyle. On ajoute donc de l'eau bromée à la solution d'ester et on détecte le caractère de double liaison de la forme énol. L'utilisation d'eau bromée pour la détection des hydrocarbures insaturés (par exemple, les alcènes) permet d'illustrer le caractère de double liaison ou de liaison multiple d'un composé organique. Pendant la réaction, la couleur rouge-brun (intense) du brome disparaît et confirme la tautomérie céto-énol

Ce que vous pouvez apprendre sur

• Tautomérie du céto-énol
• Propriétés de l'ester éthylique de l'acide 3-oxobutanoïque
• Détection des doubles liaisons avec le brome