Tautomería ceto-enol del acetoacetato de etilo

Principio

El tautomerismo ceto-enol se entiende en química como el equilibrio entre la forma estructural de un aldehído y una cetona (los compuestos deben ser isómeros de constitución). El nombre "enol" refleja el doble enlace (-en) y el grupo OH (-ol) en la estructura molecular.

En este experimento, los alumnos aprenden un método sencillo para detectar dobles y múltiples enlaces en las sustancias orgánicas y también para detectar el tautomerismo ceto-enol para el acetoacetato de etilo. Para ello, se añade agua con bromo a la solución de éster y se detecta el carácter de doble enlace de la forma enol. El uso de agua con bromo para la detección de hidrocarburos insaturados (por ejemplo, alquenos) permite ilustrar el carácter de doble enlace o de enlace múltiple de un compuesto orgánico. Durante la reacción, el color rojo-marrón (intenso) del bromo desaparece y confirma el tautomerismo ceto-enol

Lo que puede aprender sobre

• El tautomerismo ceto-enol
• Propiedades del éster etílico del ácido 3-oxobutanoico
• Detección de dobles enlaces con bromo